الكيمياء – الأحماض الكربوكسيلية للصف الثالث الثانوي 2016

الكيمياء – الأحماض الكربوكسيلية للصف الثالث الثانوي 2016


 

مركبات عضوية تحتوي على مجموعة كربوكسيل (-COOH) أو أكثر في الجزئ تتصل بشق الألكيل أو شق آريل

أكثر المواد العضوية حامضية: على الرغم من قوة الأحماض العضوية إلا أنها ليست احماضاً قوية كالأحماض غير العضوية مثل حمض الهيدروكلوريك والكبريتيك والنيتريك

مجموعة الكربوكسيل (-COOH) المميزة للأحماض العضوية هي مجموعة مركبة من مجموعتي الكربونيل (=CO) والهيدروكسيل (-OH)

قاعدية الحمض العضوي:  هو عدد مجموعات الكربوكسيل  (-COOH) الموجودة في جزئ الحمض العضوي

إذا إتصلت مجموعة الكربوكسيل بـ:

         أ‌-         مجموعة ألكيل يكون الحمض أليفاتي

 

      ب‌-      حلقة البنزين مباشر يكون الحمض أروماتي

علل: تسمى الأحماض الأليفاتية المشبعة أحادية الكربوكسيل بالأحماض الدهنية؟  

جـ: لأن عدد كبير من هذه الأحماض يوجد في الدهون على هيئة إسترات مع الجليسرين

 تسمية الحماض الكربوكسيلية

الاسم الشائع

التسمية الشائعة للأحماض هي الأكثر إستخداماً عن باقي المركبات العضوية الأخرى وتسمى الأحماض الكربوكسيلية عادة بأسمائها الشائعة المشتقة من الإسم اللاتيني أو الإغريقي للمصدر الحضر منه

الاسم تبعاً لنظام الأيوباك

تشتق من إسم الألكان المقابل مع إضافة المقطع (ويك) إلى نهاية إسم الألكان (الكان +ويك= ألكانويك) يبدأ ترقيم ذرات الكربون في أطول سلسلة كربونية مستمرة على أن تكون ذرة كربون مجموعة الكربوكسيل رقم (1)

علل: إشتقاق إسم حمض الفورميك من إسم النمل الأحمر ( formica)

جـ: لأنه حضر أول مرة من تقطير النمل المطحون

 

حمض الأسيتيك CH₃COOH

طرق التحضير

1. الطريقة الحيوية (في مصر )

بأكسدة المحاليل الكحولية المخففة بواسطة أكسجين الهواء وفي وجود بكتريا الخل

[list=2]
[*]

من الأسيتيلين

[/list]

بالهيدرة الحفزية للأسيتيلين فينتج الأسيتالدهيد الذي يتأكسد بدوره إلى الحمض بسهولة.

 

الخواص العامة للأحماض الأليفاتية

أولاً: الخواص الفيزيائية

تتدرج الخواص الفيزيائية للأحماض العضوية بزيادة الكتلة الجزيئية

الأحماض الأربعة الأولى: سوائل كاوية – لها رائحة نفاذة – تامة الذوبان في الماء

الأحماض الوســطى: سوائل زيتية القوام – كريهة الرائحة – شحيحية الذوبان في الماء

الأحماض العليـــا: مواد صلبة  – عديمة الرائحة – غير قابلة للذوبان في الماء

بزيادة الكتلة الجزيئية تزداد كثافة الحمض وتزداد درجة الغليان وتقل درجة الذوبان في الماء وتقل الرائحة الكريهة إلى أن تنعدم

 

علل: درجة غليان الأحماض الكربوكسيلية أعلى من الكحولات المساوية لها في عدد ذرات الكربون أو الكتلة الجزيئية؟

جـ: لأن الأحماض لها القدرة على تكوين رابطتين هيدروجينيتين بين كل جزيئين بينما الكحولات تكون رابطة هيدروجينية واحدة بين كل جزيئين

      

1. خواص تعزى إلى أيون الهيدروجين (الخاصية الحامضية)

تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الفلزات النشطة (التي لم تسبق الهيدروجين في السلسلة الكهروكيميائية)  والأكاسيد والهيدروكسيدات وأملاح الكربونات والبيكربونات مكونة أملاح عضوية

 

[list=2]
[*]

خواص تعزى إلى مجموعة الهيدروكسيل (تكوين الإسترات)

[/list]

تتفاعل الأحماض العضوية مع الكحولات لتكوين الإستر والماء

[list=3]
[*]

خواص تعزى إلى مجموعة الكربوكسيل (تكوين الكحولات)

[/list]

تختزل الأحماض الكربوكسيلية بواسطة الهيدروجين في وجود عامل حفز (كرومات النحاس) عند ⁵200م ويمكن الحصول على الإيثانول من حمض الأسيتيك بهذه الطريقة ويعتبر التفاعل عكس تفاعل أكسدة الكحولات إلى أحماض

 

س: من الإيثانول كيف تحصل على حمض الأسيتيك والعكس ؟

الكشف عن حمض الأسيتيك

1. كشف الحامضية

إضافة الحمض إلى ملح كربونات أو بيكربونات الصوديوم فيحدث فوران ويتصاعد غاز ثاني أكسيد الكربون الذي يعكر ماء الجير

 

علل: تستخدم أملاح الكربونات في الكشف عن الأحماض العضوية ؟

جـ: لأن الأحماض العضوية أكثر ثباتاً من حمض الكربونيك فتطرده من أملاحه في صورة غاز CO₂ الذي يعكر ماء الجير الرائق.

[list=2]
[*]

كشف تكوين الإستر (الأسترة)

[/list]

تتفاعل الأحماض مع الكحولات لتكوين الإسترات المميزة برائحتها الذكية (روائح لأنواع مختلفة من الزهور أو الفواكه تبعاً لنوع الكحول أو الحمض).

 

علل: يستخدم تفاعل تكوين الإستر للكشف عن كل ممن الأحماض العضوية والكحولات

س: كيف تميز عملياً بين حمض الأسيتيك وأي مركب عضوي آخر؟

الأحماض الكربوكسيلية الأروماتية

هي مركبات أروماتية تحتوي على كربوكسيل أو أكثر متصلة مباشرة بحلقة البنزين.

أمثلة:

أحماض أروماتية أحادية الكربوكسيل (أحادية القاعدية) مثل حمض البنزويك (فينيل مثانويك)

أحماض أروماتية ثنائية الكربوكسيل (ثنائية القاعدية) مثل حمض الفيثاليك

 

طريقة تحضير حمض البنزويك

• بأكسدة الطولوين بإستخدام المواد المؤكسدة المناسبة

• يحضر تجارياً بأكسدة الطولوين بأكسجين الهواء الجوي عند ⁵400م في وجود خامس أكسيد الفانديوم V₂O₅

 

 س: من الطولوين كيف تحصل على البنزويك ؟         

الخواص الفيزيائية للأحماض الأروماتية

• أقوى قليلاً من الأحماض الأليفاتية (حمض البنزويك اقوى من حمض الأسيتيك) (علل)

• أقل ذوبانا في بالماء

• أقل تطاير (أعلى في درجة الغليان =أكثر ثباتاً)

 

 ترتيب المواد تنازلياً حسب قوة الحمضية

حمض معدني ثم حمض أروماتي ثم حمض أليفاتي ثم حمض الكربونيك ثم الفينول ثم الكحول

الخواص الكيميائية

تفاعلات مجموعة الكربوكسيل تشبه تلك الموجودة في الأحماض الأليفاتية ويتمثل ذلك في تكوين أملاح مع الفلزات أو هيدروكسيداتها أو كربوناتها وتكوين إسترات مع الكحول.

 

علل: يختلف حمض البنزويك عن حمض الأسيتيك في بعض التفاعلات؟

جـ: لأن حمض البنزويك له خواص اروماتية حيث يتفاعل بالهلجنة أو السلفنة أو النيترة ويتم الإستبدال في الموضع ميتا

 

الأحماض العضوية في حياتنا

1. حمض الفورميكHCCOH

الخواص: يفرزه النمل الأحمر دفاعاً عن نفسه

الإستخدام: في صناعة (الصبغات – المبيدات الحشرية – العطور – العقاقير البلاستيك)

[list=2]
[*]

حمض الأسيتيك CH₃COOH

[/list]

الخواص: الحمض النقي 100% ذو رائحة نفاذة يتجمد عند ^°16م على هيئة بلورات شفافة تشبه الثلج لذا يسمى حمض الخليك الثلجي

    الحمض المخفف 4% هو الخل الذي يستخدم في المنازل

الإستخدام: مادة أولية هامة في تحضير الكثير من المركبات العضوية مثل (الحرير الصناعي – الصبغات –المبيدات

    الحشرية – الإضافات الغذائية )

[list=3]
[*]

حمض البنزويك  C₆H₅COOH

[/list]

الخواص: شحيح الذوبان في الماء لذا يحول إلى ملحه الصوديومي أو البوتاسيومي (علل) ليكون قابلاً للذوبان في الماء ويسهل إمتصاصه بالجسم

الإستخدام: تضاف بنزوات الصوديوم 0,1% للأغذية المحفوظة كمادة حافظة (علل) لمنع نمو الفطريات على هذه الأغذية

 
[list=4]
[*]

حمض السيتريك (C₃H₈O₇)

[/list]

يوجد بالموالح مثل الليمون 7:5 % والبرتقال 1%

الإستخدام:

حمض السيتريك يمنع نمو البكتريا على الأغذية (علل) لأنه يقلل الرقم الهيدروجيني pH

يضاف حمض الستريك إلى الفاكهة المجمدة (علل) ليحافظ على لونها وطعمها

 
[list=5]
[*]

حمض اللأكتيك: (C₃H₆O₃) 

[/list]

الوجود:

في اللبن نتيجة لفعل الإنزيمات التي يفرزها بعض أنواع البكتريا على سكر اللبن (اللاكتوز).

يتولد في الجسم نتيجة للمجهود الشاق ويسبب تقلصاً في العضلات .

[list=6]
[*]

حمض الأسكوربيك ( فيتامين جـ أو C = C₆H₈O₆)

[/list]

الوجود: في الحمضيات (الموالح)والفواكه والخضروات مثل الفلفل الأخضر

الأهمية:

• من الفيتامينات التي يحتاج إليها الجسم بكميات قليلة ويؤدي نقصه إلى تدهور بعض الوظائف الحيوية في الجسم والإصابة بمرض الإسقاربوط ( من أعراضه نزيف اللثة وتورم المفاصل ويؤدي لضعف في الجسم عامة وآلام في الأطراف وقد يؤدي إلى الموت)

• يتحلل بالحرارة وفعل الهواء لذا يفضل أكل الخضروات طازجة

[list=7]
[*]

حمض السلسيليك

[/list]

 

الإستخدام :

1. صناعة مستحضرات التجميل الخاصة بالجلد لإعطائه النعومةأو للحماية من أشعة الشمس

2. القضاء على حب الشباب  والثأليل الجلدية (عين السمكة)

3. صناعة الأسبرين

 

الأحماض الأمينية Amino acids

هي مشتقات أمينية للأحماض الكربوكسيلية

أبسط أنواع الأحماض الأمينية هو حمض الجلايسين (أمينو أسيتيك) ويتكون نتيجة لإحلال مجموعة أمينو (-NH₂)

محل ذرة هيدروجين من مجموعة الألكيل في جزئ حمض الأسيتيك

• الأحماض الأمينية الموجودة في الطبيعة متعددة ولكن يوجد منها عشرون حمض فقط في البروتينات الطبيعية

• تتميز الأحماض الأمينية لموجودة في البروتينات بأنها جميعاً من نوع (ألفا أمينو) اي أن مجموعة الأمينو متصلة بذرة الكربون (α ) التي تلي مجموعة الكربوكسيل مباشرة

علل: حمض الجلايسين من النوع ألفا أمينو

• جـ: تعتبر البروتينات بوليمرات للأحماض الأمينية والتي تتميز بأنها من نوع(ألفا أمينو) اي أن مجموعة الأمينو متصلة بذرة الكربون (α ) التي تلي مجموعة الكربوكسيل مباشرة

 
  

[url=http://cairodar.youm7.com/flashes/PDFfiles/chemistry ch 5 l 7.pdf] لتحميل الدرس بصيغة PDF اضغط هنا..[/url]