الكيمياء – الخواص الكيميائية للكحولات للصف الثالث الثانوي 2016

الكيمياء – الخواص الكيميائية للكحولات للصف الثالث الثانوي 2016

 1-              تفاعلات خاصة بذرة هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل

أ‌-   حمضية الكحولات

على الرغم من الكحولات متعادلة المتعادلة التأثير على عباد الشمس ولكنها تظهر صفة حمضية ضعيفة عند تفاعلها مع الفلزات القوية مثل الصوديوم والبوتاسيوم حيث يحل الفلز محل هيدروجين مجموعة الهيدروكسل ويتكون الكوكسيد الفلز ويتصاعد غاز الهيدروجين الذي يشتعل بفرقعة عند تقريب شظية مشتعلة له

علل: تسلك الكحولات في بعض تفاعلاتها مسلك الأحماض

علل: للكحولات صفة حمضية ضعيفة

جـ:  الكحولات تحتوي مجموعة هيدروكسيل والسالبية الكهربية لذرة الأكسجين بهذه المجموعة أكبر من الهيدروجين فتجذب ذرة الأكسجين إلكترونات الرابطة نحوها بمقدار أكبر فيسهل كسر الرابطة ويحل الفلز محل هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل

 

تدريب عملي:

(إثبات الخاصية الحامضية للكحولات)

الخطوات:

ضع قطعة صغيرة من الصوديوم (في حجم الحمصة) في أنبوبة إختبار تحتوي على 5 مل من الإيثانول وإغلق الأنبوبة بإصبع الإبهام

المشاهدة:

حدوث فوران عند نقريب عود ثقاب مشتعل إلى فوهة الأنبوبة بحذر تحدث فرقعة مميزة

عند تبخير المحلول على حمام مائي بعد إنتهاء التفاعل تشاهد ترسب مادة بيضاء صلبة بيضاء

الإستنتاج:

حدوث الفوران دليل على حدوث تفاعل والمادة البيضاء هي إثوكسيد الصوديوم

 

علل: يتكون راسب أبيض عند أبيض عند تبخير المحلول الناتج من تفاعل الإيثانول مع الصوديوم

جـ: لأن الصوديوم يحل محل هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل في الإيثانول مكوناً ملح إثوكسيد الصوديوم الذي يظهر في صورة راسب ابيض بعد تبخير المحلول.

ملحوظة:

تتحلل الكوكسيدات مائياً (تميؤ) وتعطي مرة أخرى الكحول والقلوي فمثلاً يتحلل إثوكسيد الصوديوم مائياً ويعطي إيثانول هيدروكسيد صوديوم كما يلي:

س: أكتب معادلة تفاعل فلز الصوديوم مع الميثانول

س: كيف تحصل على الإيثانول من إثوكسيد الصوديوم والعكس؟

س: من إثوكسيد الصوديوم كيف تحصل على الإيثيلين جليكول – حمض الأسيتيك والعكس؟

س: كيف تميز عملياً بين الإيثانول والأسيتالدهيد؟

س: من أسيتات الصوديوم كيف تحصل على ميثوكسيد الصوديوم؟

تكوين الإستر   (كحول + حمض كربوكسيلي  ←   إستر + ماء)

من خلال تفاعل الكحولات مع الأحماض العضوية في وجود مادة نازعة للماء (حمض كبريتيك)

الإسترات :

هي مركبات عضوية تنتج من تفاعل الكحولات مع الأحماض العضوية

علل: في تفاعل الأسترة تنفصل ذرة هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل من جزئ الكحول وتنفصل مجموعة الهيدروكسيل من جزئ الحمض العضوي

علل: أكسجين الماء في تفاعل الأسترة مصدره الحمض وليس الكحول؟

جـ: لأنه عند تفاعل الكحول الإيثيلي المحتوي على نظير الأكسجين ­(O¹⁸) بحمض إثانويك يحتوي على أكسجين عادي (O¹⁶) وجد أن الماء الناتج يحتوي على أكسجين عادي إذن مصدر أكسجين الماء الحمض العضوي

 

علل: يضاف حمض الكبريتيك المركز في تفاعل الأسترة؟

لأن التفاعل انعكاسي لذا يضاف الحمض لإمتصاص الماء الناتج ومنع حدوث التفاعل العكسي

 

علل: تفاعل الأسترة من التفاعلات البطيئة والمنعكسة ؟

جـ: تفاعل بطئ لأن التفاعل بين الجزيئات ومنعكس لأن هذه التفاعلات تسير في كلا الإتجاهين الطردي والعكسي معاً وكلا المتفاعلات والنواتج توجد في حيز التفاعل حيث لا يتكون راسب ولا يتصاعد غاز

 

س: كيف تحصل على إستر أسيتات الإيثيل من كربيد الكالسيوم؟

2-              تفاعلات خاصة بمجموعة الهيدروكسيل (-OH)

تتفاعل الكحولات مع الأحماض الهالوجينية HX (علل) لإحتواء الكحولات على مجموعة الهيدروكسيل

يتفاعل الإيثانول مع حمض الهيدروكلوريك المركز الذي يضاف إليه كلوريد الخارصين كعامل حفز مكوناً كلوريد الإيثيل

س: من الإيثانول كيف تحصل على كلوريد الإيثيل والعكس؟

3-              تفاعلات خاصة بمجموعة الكاربينول

تشمل تفاعل الأكسدة حيث تتأكسد الكحولات بالعوامل المؤكسدة العادية مثل

1. حمض الكروميك ( H₂Cr₂O₇) وهو يتكون من ثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك (K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄) حيث يتحول لونها البرتقالي إلى الأخضر.

2. برمنجانات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك المركز KMnO₄ + H₂SO₄حيث يزول لونها البنفسجي

 

دور العوامل المؤكسدة:

يتركز فعل العامل المؤكسد عند أكسدة الكحولات على ذرات الهييدروجين المتصلة بمجموعة الكاربينول حيث يحولها إلى مجموعات هيدروكسيل

لكن عندما تتصل مجموعتي هيدروكسيل بذرة كربون واحدة يكون المركب الناتج غير ثابت ويفقد جزئ ماء بسرعة ليتحول لمركب ثابت وتختلف نواتج الأكسدة حسب نوع الكحول.

 

أولا: أكسدة الكحولات الأولية

علل: تأكسد الكحولات الأولية على مرحلتين ؟

لأن مجموعة الكاربينول تكون متصلة بذرتي هيدروجين فعندما تتأكسد ذرة الهيدروجين الأولى يتكون الألدهيد وعندما تتأكسد ذرة الهيدروجين الثانية يتكون  الحمض

يمكن كتابة المعالدة إختصاراً كالآتي :

علل: يزول لون برمنجنات البوتاسيوم المحمضة عند إضافة الإيثانول

جـ: لسهولة أكسدة الإيثانول لإتصال مجموعة الكاربينول بذرتي هيدروجين قابلتين للأكسدة مكوناً الأسيتالدهيد ثم حمض الإيثانويك

 

س: من الميثان كيف تحصل على حمض الفورميك

أهمية كشف الأكسدة

الكشف عن الإيثانول (الكحولات):

بوضع 3مل إيثانول في أنبوبة إختبار ثم تضاف كمية مماثلة من محلول ثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك ثم تسخين الأنبوبة في حمام مائي لمدة عشرة دقائق

نلاحظ :

تغير اللون من البرتقالي إلى الأخضر وظهور رائحة الخل (حمض الإيثانويك)

إذا استخدم محلول برمنجانات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك كمادة مؤكسدة نلاحظ زوال اللون البنفسجي

الكشف عن تعاطي السائقين للكحولات:

يسمح للشخص بنفخ بالون من خلال أنبوبة بها مادة سليكاجيل مشبعة بمحلول ثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك ثم تترك البالونة ليخرج منها هواء الزفير فإذا كان الشخص مخموراٌ يتغير لون ثاني كرومات البوتاسيوم داخل الأنبوبة من اللون البرتقالي إلى اللون الأخضر

علل: يستخدم تفاعل الأكسدة للكشف عن تعاطي السائقين للكحولات

س: كيف تميز عملياً بين شخص يتعاطى الكحول (الخمر) وآخر لا يتعاطاه؟

ثانياً: أكسدة الكحولات الثانوية

عند أكسدة الكحول الثانوي نحصل على كيتون

علل: تتأكسد الكحولات الثانوية على خطوة واحدة ؟

جـ: لأن مجموعة الكاربينول في الكحولات الثانوية تتصل بذرة هيدروجين واحدة فتتم الأكسدة على خطوة واحدة ويتكون مركب غير ثابت يفقد جزئ ماء ويتحول إلى كيتون

س: وضح بالمعادلات ما يلي:

1-    أثر إضافة محلول برمنجانات البوتاسيوم المحمض إلى 2- بيوتانول

2-    كيف تحصل على الأسيتون من البروبانول الثانوي

 

علل: يزول لون محلول برمنجانات البوتاسيوم المحمضة عند إضافة البروبانول الثانوي؟

ثالثا: أكسدة الكحولات الثالثية

علل: لا تتأكسد الكحولات الثالثية بالعوامل المؤكسدة العادية

جـ: لعدم إتصال مجموعة الكاربينول بأي ذرات هيدروجين لذا فهي لا تتأكسد تحت الظروف العادية

 

س: كيف تميز عملياً بين 2- بروبانول (كحول ثانوي) ، 2- ميثيل -2- بروبانول (كحول ثالثي)

4-    تفاعلات خاصة بجزئ الكحول كله (R-OH)

تشمل تفاعلات نزع الماء بإستخدام حمض الكبريتيك المركز الساخن (نازع ماء)ويتوقف ناتج التفاعل على درجة الحرارة وكمية الكحول

 

علل: تفاعل الكحولات مع حمض الكبريتيك المركز

جـ: لإحتوائها على مجموعات الهيدروكسيل

عند تسخين الإيثانول مع حمض الكبريتيك المركز عند ⁵140مينزع جزئ ماء بواسطة حمض الكبريتيك من جزيئين كحول وينتج الإيثر

علل: تعتبر الإيثيرات انهيدريدات للكحولات؟

س: كيف تحصل على الإيثر المعتاد (إثير ثنائي الإيثيل) من الإيثين – الإيثانول ؟

عند تسخين الإيثانول مع حمض الكبريتيك المركز عند ⁵180مينزع جزئ ماء بواسطة حمض الكبريتيك من جزئ كحول واحد وينتج الألكين

س: وضح بالمعادلات تأثير حمض الكبريتيك المركز على الإيثانول في درجات الحرارة المختلفة (80، 140 ،180)

 

الأهمية الإقتصادية للكحول الإيثيلي

1. مذيب للمركبات العضوية مثل الزيوت والدهون وفى الصناعات الكيميائية مثل الأدوية والطلاء والورنيش .

2. يستخدم فى محاليل تعقيم الفم والأسنان عن طريق المضمضة كمادة مطهرة ( علل ) لقدرته على قتل الميكروبات .

3. يستخدم فى صناعة الروائح العطرية والمشروبات الكحولية .

( للمشروبات الكحولية أضرار فتاكة على صحة الإنسان مثل تليف الكبد وسرطان المعدة والمرئ )

[list=4]
[*]

يخلط مع الجازولين ويستخدم كوقود فى بعض البلدان مثل البرازيل .

[*]

يدخل فى تكوين الكحول المحول (85 % إيثانول + 5 %ميثانول+ 1%  إضافات + لون ورائحة وماء ( الذى يستخدم كوقود مزلي وفى بعض الصناعات الكيميائية) .

[*]

تملأ به الترمومترات التى تقيس درجات الحرارة المنخفضة حتى -⁵50م (علل)

[/list]

جـ: لإنخفاض درجة تجمده (تصل لـ -⁵110,5م).

ثانياً: الكحولات الأولية ثنائية الهيدروكسيل

مثال:

الإيثيلين جليكول (2,1 –ثنائي هيدروكسي إيثان) C₂H₄(OH)₂ (تذكر تفاعل باير)

 

الاستخدام :

1. يستخدم فى مبردات السيارات فى المناطق الباردة كمادة مانعة لتجمد الماء فى مبردات السيارات (علل)

2. يستخدم فى سوائل الفرامل الهيدروليكية و أحبار الأقلام الجافة وأحبار الطباعة (علل) بسبب لزوجته الشديدة .

3. يحضر منه بوليمر بولى إيثيلين جليكول (PEG) الذى يدل فى تحضير ألياف الداكرون وأفلام التصوير وأشرطة التسجيل .

ثالثاً: الكحولات الأولية ثلاثية الهيدروكسيل

مثال :

الجليسرول (3,2,1- ثلاثي هيدروكسي بروبان ) C₃H₅(OH)₃

الاستخدام :

يستخدم كمادة مرطبة للجلد فى مستحضرات التجميل والكريمات .

يدخل فى صناعة النسيج (علل) لأنه يكسب الأقمشة المرونة والنعومة .

يدخل فى تحضير مفرقعات النيتروجلسرين (ثلاثى نترات الجلسرين ) عن طريق عملية النيترة بواسطة خليط من حمضى

الكبريتيك والنيتريك ويستخدم النيتروجلسرين أيضاً فى توسيع الشرايين فى علاج الأزمات القلبية

رابعاً: مواد ألدهيدية أو كيتونية عديدة الهيدروكسيل

علل: تعتبر الكربوهيدرات مواد الديهيدية أو كيتونية عديدة الهيدروكسيل؟

لأنها تحتوي على أكثر من مجموعة هيدروكسيل بجانب مجموعة ألدهيد أوكيتون

مثال: سكر الجلوكوز أو سكر الفركتوز وكلاهما له الصيغة C₆H₁₂O₆

علل: الجلوكوز والفركتوز من المتشابهات الجزيئية ؟

 

الفينولات Phenols

هي مركبات هيدروكسيلية أروماتية تتصل فيها مجموعة هيدروكسيل او أكثر مباشرة بذرات كربون حلقة البنزين

س: إذكر تسيمة الأيوباك للمركبات الثلاثة السابقة : الفينول – الكاتيكول – البيروجالول؟

الفينول (حمض الكربوليك  C₆H₅-OH)

الفينول هو مركب عضوي له أهمية كبيرة في الصناعة (علل) يستخدم كمادة أولية في تحضير كثير من المنتجات مثل البوليمرات ، الأصباغ، المطهرات ، مستحضرات حمض السلسليك ( مثل الأسبيرين) ، حمض البكريك

 

طرق الحصول على الفينول

1. قطران الفحم: بالتقطير التجزيئي لقطران الفحم

2. المركبات الهالوجينية الأروماتية : التحلل المائي للكلورو بنزين بالتسخين مع هيدروكسيد الصوديوم عند درجة ⁵300م وضغط جوي 300جو

س: من البنزين كيف تحصل على الفينول والعكس؟

س: من الفينول كيف تحصل على الطولوين؟

 

 الخواص الفيزيقية للفيونول

• مادة صلبة كاوية على الجلد لها رائحة مميزة تنصهر عند ⁵43م

• شحيح الذوبان في الماء ويزداد ذوبانه في الماء برفع درجة الحرارة حتى يمتزج تماماً عند ⁵65م

 

الخواص الكيميائية للفينول

1-           حامضية الفينول

علل : الفينولات أكثر حامضية من الكحولات

أو يتفاعل الفينول مع القلويات مثل الصودا الكاوية

أو يسمى الفينول بحمض الكربوليك

أو يعتبر الفينول من الأحماض

جـ: لأن حلقة البنزين في الفينول تزيد من طول الرابطة بين (H-O) فتضعفها فيسهل إنفصال أيون الهيدروجين

علل: لا يمكن نزع مجموعة الهيدروكسيل من الفينولات بتفاعلها مع الأحماض؟

جـ: لقوة الرابطة بين الأكسجين وحلقة البنزين حيث تعمل حلقة البنزين على تقصير طول الرابطة بين ذرة كربون حلقة البنزين في الفينول وذرة أكسجين مجموعة الهيدروكسيل فيصعب نزع مجموعة الهيدروكسيل من الفينول

 

قارن بين الكحولات والفينولات ؟ 

نييترة الفينول

يتفاعل الفينول مع حمض النيتريك المركز في وجود حمض الكبريتيك المركز مكوناً  6,4,2 – ثلاثي نيترو فينول وإسمة التجاري (حمض البكريك)

 

إستخدامات حمض البكريك

مادة متفجرة – مادة مطهرة لعلاج الحروق (علل) حيث يصبغ الجلد بلون أصفر لا يسهل إزالته ويبقى عدة أيام إلى أن تتجدد طبقة الجلد الخارجية

 

التفاعل مع الفورمالدهيد

يتفاعل الفورمالدهيد مع الفينول وذلك بخلطهما في وسط حمضي أو قاعدي ويكونا معاً مبلمر مشترك ثم يجري عملية بلمرة بالتكاثف لتكوين بوليمر الباكليت

بوليمرات التكاثف

بوليمرات مشتركة تنتج عادة من إرتباط منومرين مختلفين مع فقد جزئ صغير مثل جزئ الماء

 

تفسير تفاعل الفينول مع الفورمالدهيد

يتم التفاعل على خطوتين:

يتفاعل جزئ من الفورمالدهيد مع جزيئين فينول ويخرج جزئ ماء مكوناً مبلمر مشترك

ترتبط جزيئات المبلمر المشترك بالتتابع مكونة بولمير شبكي

بوليمير البكاليت

بوليمير ناتج من البلمرة بالتكاثف لناتج تفاعل الفورمالدهيد مع الفينول بخلطها في وسط حمضي أو قاعدي

البكاليت

بلاستيك شبكي – لونه بني قاتم – يتحمل الحرارة – عازل للكهرباء لذا يستعمل في عمل الأدوات الكهربية وطفايات السجائر

الكشف عن الفينول

اولاً: عند غضافة محلول كلوريد الحديد III إلى محلول الفينول يتلون المحلول بلون بنفسجي

ثانياً: عند إضافة ماء البروم إلى محلول الفينول في الماء يتكون راسب أبيض

 

[url=http://cairodar.youm7.com/flashes/PDFfiles/chemistry arabic ch 5 l 6.pdf] لتحميل الدرس بصيغة PDF اضغط هنا..[/url]