الكيمياء – مشتقات الهيدروكربونات للصف الثالث الثانوي 2016

الكيمياء – مشتقات الهيدروكربونات للصف الثالث الثانوي 2016

مقدمة

اعتمد تصنيف المركبات العضوية في الماضي على خواصها الفيزيائية مثل الرائحة والطعم وبعض خواصها الكيميائية ومع تقدم طرق التحليل الكيميائي وجِد أن الخواص الفيزيائية  والكيميائية  للمركبات ترجع إلى وجود مجموعات معينة تسمى المجموعات الوظيفية.

 

المجموعات الوظيفية (الفعالة )

ذرة أو مجموعة من الذرات مرتبطة بشكل معين وتكون ركن من جزئ المركب ولكن فاعليتها (وظيفتها) تتغلب على خواص الجزئ بأكمله

وقد تم تقسيم المركبات العضوية إلى مجموعات (أقسام) لكل منها مجموعة وظيفية معينة كما بالجدول التالي:

 

الكحولات والفينولات

هي مركبات عضوية تحتوي جزيئاتها على مجموعة أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيل

إذا إتصلت مجموعة الهيدروكسيل بمجموعة ألكيل سمي المركب كحول R-OH وإذا إتصلت بمجموعة آريل سمي المركب فينول Ar-OH

يمكن إعتبار:

الكحولات مشتقة من الماء بإستبدال ذرة هيدروجين بمجموعة ألكيل أو مشتقات هيدروكسيلية للهيدروكربونات الأليفاتية  بإستبدال ذرة هيدروجين أو أكثر بمجموعة هيدروكسيل أو أكثر.

الفينولات مشتقة من الماء بإستبدال ذرة هيدروجين بمجموعة آريل أو مشتقات هيدروكسيلية للهيدروكربونات الأروماتية بإستبدال ذرة هيدروجين أو أكثر بمجموعة هيدروكسيل أو أكثر

 

أولاً: الكحولات Alcoholes

التسمية: هناك طريقتان لتسمية الكحولات وهما:

1-              تبعاً لمجموعة الأكيل (التسمية الشائعة)

تسمى الكحولات بإسم مجموعة الأكيل تسبقها كلمة كحول

في التسمية الشائعة إصطلح على أن يطلق إسم (أيزو) على شق الألكيل إذا كانت ذرة كربون مجموعة الهيدروكسيل (مجموعة الكاربينول) متصلة بذرتي كربون:

 

2-              تبعاً لنظام الأيوباك

يشتق إسم الكحول من الألكان المقابل (المحتوى على نفس عدد ذرات الكربون) مع إضافة المقطع (ول)

يجب عند التسمية ترقيم السلسلة الكربونية من الطرف القريب لمجموعة الهيدروكسيل

مثال: البنتان يمكن إشتقاق أربعة أيزوميرات كحولية مختلفة هي:

تصنيف الكحولات

يمكن نصنيف الكحولات بحسب عدد مجموعات الهيدروكسيل في الجزئ إلى أربعة أنواع

 

تصنف الكحولات أحادية الهيدروكسيل إلى ثلاثة أنواع وذلك حسب نوع الكاربينول (ذرة الكربون المتصلة بمجموعة الهيدروكسيل)

 

علل: 2- بروبانول من الكحولات الثانوية بينما الإيثانول من الكحولات الأولية؟

أولاً: الكحولات الأولية أحادية الهيدروكسيل

الكحول الإيثيلي (الإيثانول) C₂H₅OH

من أقدم المركبات العضوية التي تم تحضيرها صناعياً ، حضره قدماء المصريين من 3000 سنة من تخمر المواد السكرية

طريقة تحضير الإيثانول في الصناعة

التخمر الكحولي

هو التحلل المائي للمواد السكرية أو النشوية في وجود إنزين الزميز (فطر الخميرة) مكوناً الإيثانول ، CO₂

 

الإنتاج عالمياً:

ينتج حوالي 20 % من الإيثانول على مستوى العالم من عمليات التخمر الكحولي للمواد السكرية والنشوية وخاصة في البلدان التي نكثر فيها زراعة قصب السكر والبنجر والذرة

 

الإنتاج في مصر:

يحضر الإيثانول من المولاس (المحول السكري المتبقي بعد إستخلاص السكر منه) وذلك في مصانع شركة السكر والتقطير المصرية بالحوامدية

 

تتم عملية التخمر تباعاً للخطوات التالية

س: مبتدئاً بالسكروز كيف تحصل على الإيثان – الإيثيلين جليكول

الإماهة (الهيدرة) الحفزية للإيثين

وهي الطريقة الشائعة لتحضير الإيثانول خاصة في معظم البلاد النفطية فعند تكسير المواد البترولية كبيرة السلسة ينتج غاز الإيثين الذي يجرى له عملية إماهة حفزية (تفاعل الإيثين مع الماء في وجود عوامل حفازة مثل حمض الكبريتيك أو الفوسفوريك والتسخين عند ^°110م

 

س: من الإيثين كيف تحصل على الإيثانول والعكس

علل: بعتبر الإيثانول من البتروكيماويات ؟

جـ: لأنه يحضر من الهيدرة الحفزية للإيثين الناتج من تكسير المواد البترولية كبيرة السلسلة.

ملحوظة: الإيثين هو الألكين  الوحيد الذي يعطي كحول أولي بالهيدرة الحفزية ، أما باقية الألكينات فتعطي كحولات ثانوية أو ثالثية ويتم التفاعل طبقا لقاعدة ماركونيكوف.

 

علل: لا تصلح الإماهة الحفزية للأكينات في الحصول على الميثانول؟

الكحول المحول (السبريتو الأحمر)

تفرض ضريبة عالى الإيثانول النقي 96 % للحد من تناول المروبات الكحولية لأضرارها الصحية والإجتماعية

نظراً لإستخدامات العديدة للإيثانول كوقود وفي كثير من الصناعات الكيماوية وكمذيب عضوي يمكن إستخدامه بثمن إقتصادي بعد إضافة بعض المواد السامة كالميثانول (يسبب الجنون والعمى) والبيريديد (رائحته كريهة) وبعض الصبغات لتلوينه ولا يمكن فصل هذه الإضافات إلا بعمليات كيميائية معقدة .. والقانون يعاقب عليها

 

س: كيف تحصل على

• كحول بيوتيلي ثالثي من ألكين مناسب

• بنتانول ثالثي من كحول أولي

• كحول ثانوي من كحول أولي

 

الطريقة العامة اتحضير الكحولات

يمكن تحضير الكحولات بتسخين هاليدات الألكيل مع المحاليل المائية للقلويات القوية فتحل مجموعة الهيدروكسيل محل ذرة الهالوجين ويتكون الكحول

 

أمثلة:

أولاً: تحضير الكحولات الأولية

           

س: من الإيثين كيف تحصل على كحول إيثيلي بثلاث طرق ؟

 

ثانياً: تحضير الكحولات الثانوية

 

ثالثاً: تحضير الكحولات الثالثية

 

 

س: من هاليد ألكيل مناسب كيف تحصل على كحول (أولي/ثانوي/ثالثي)؟

س: ما هو هاليد الألكيل المناسب لتحضير الكحولات الآتية (اكتب معادلة التفاعل)؟

الميثانول    ،     2- بروبانول    ،    2- مثيل -2- بروبامول

كيف تحصل على الإيثانول من ألكان مناسب – ألكين مناسب – ألكاين مناسب

 

الخواص العامة للكحولات

أولاً: الخواص الفيزيائية

الكحولات مواد شفافة متعادلة التأثير على صبغة عباد الشمس لأن مجموعة الهيددروكسيل بها غير متأينة

المركبات الأولى: سوائل خفيفة – تمتزج بالماء إمتزاجاً تاماً

المركبات المتوسطة: سوائل زيتية القوام

المركبات العليا: مواد صلبة ذات قوام شمعي

تختلف الكحولات (خاصة المركبات الأولى منها) عن ألكانات المقابلة فنجدأن :

1-              الكحولات تذوب في الماء بعكس الألكانات المقابلة (علل)

بسبب إحتواء الكحولات على مجموعة الهيدروكسيل القطبية التي تكون روابط هيدروجينية بين جزيئات الكحول والماء فتذوب بسهولة في الماء

 

2-              درجة غليان الكحولات مرتفعة بعكس الألكانات المقابلة (علل)

بسبب إحتواء الكحولات على مجموعة الهيدروكسيل القطبية التي تكون روابط هيدروجينية بين جزيئات الكحول وبعضها مما يسبب إرتفاع درجة غليانها

 

تزايد درجة غليان الكحول بزيادة عدد مجموعات الهيدروكسيل في الجزئ وكبر الكتلة الجزيئية له

 

س: رتب تصاعدياً درجة الغليان المركبات العضوية الأتية:

C₂H₂ – C₂H₄ (OH)₂ – C₂H₅OH – C₃H₅(OH)₃

 

علل: درجة غليان الجليسرول C₃H₅(OH)₃أعلى من الإيثانول C₂H₅OH أو من الروبانول C₃H₇OH

جـ: لإحتواء الجليسرول على عدد أكبر من مجموعات الهيدروكسيل القطبية فيزداد عدد الروابط الهيدروجينية المتكونة بين الجزيئات فترتفع درجة الغليان

 

[url=http://cairodar.youm7.com/flashes/PDFfiles/chemistry arabic ch 5 l 5.pdf] لتحميل الدرس بصيغة PDF اضغط هنا..[/url]